本書是一本中高級有機化學反應和實驗指導書,涵蓋當代*重要和*常用的有機反應的設計和操作程序,全書涉及有機反應機理、有機合成反應、有機波譜解析和包括固相、微波、高壓等新技術、新方法的應用等內容。對每個類別和目標分子的宏觀介紹及從反應機理對各個反合成路線的優(yōu)缺點分析十分簡要而又到位,操作部分則十分詳盡且都經過作者與他們的同事的重復實驗論證,其權威性可與知名的叢書"Organic Synthe-sis"媲美。
這本經典的教科書的第二版已經順利完成了修訂和更新工作,并擴充了仿生胺化反應、Wacker氧化反應,以及有用的多米諾反應。本書由在有機化學實踐課程方面具有長期實踐經驗的一流的作者團隊共同完成。書中涵蓋了大量各種現(xiàn)代有機合成必不可少的各類反應的具體制備步驟和各類化合物。自始至終,實驗一直被理論和機械基礎伴隨著,同時,清晰、結構化的章節(jié)編排提供了簡潔的背景信息、逆合成分析、分離及提純信息、數(shù)據(jù)分析和*近的文獻引用。*終,每個合成實例都標明了在三級困難層次中的級別。對化學專業(yè)的師生、有機化學家、實驗技術人員,以及從事制藥和農用化學品行業(yè)的化學工作者來說,這是一本必備的手冊。
自從《當代有機反應和合成操作》在2007年出版后,新的有機合成方法層出不窮,作為化學核心的有機合成不僅具有重要的學術價值,還具有重要的工業(yè)意義。合成中除了傳統(tǒng)的化學、區(qū)位、非對映、對映選擇性因素以外,還要考慮新興的理念: 提高效率、降低排放、節(jié)約資源、保護環(huán)境,說到底是縮短反應流程和時間、提高產物收率而獲得經濟效益。為此,本書增加第5章內容,即能夠滿足上述要求的多米諾(串聯(lián))反應,多米諾反應被定義為理想條件下在一個流程中合成兩個或者更多的化學鍵,且后一個轉化基于前一個反應生成的官能團[1]。在一個合成工序中可能涉及一個、兩個、三個甚至更多的底物,因此多組分的轉化是多米諾反應的特有說法,多米諾反應的質量和有用程度正比于起始物質到最終產物的復雜程度和差異大小。而且,除了Heck、SuzukiMiyaura、Songashira反應以外,本書還增加了一些新穎的、過渡金屬催化的有機反應,如烯烴和炔烴的關環(huán)復分解反應以及對映選擇性、Wacker氧化等;此外,還收錄了Ru催化合成以及介紹了有機催化反應,還涉及一部分有機合成中CH活化以及新興的領域,如分子開關等內容。最后,某些不滿足我們理念以及不符合再生的實驗流程,在本書中要么刪除要么加以改進。另一方面,對目標分子逆合成分析以及不同步驟的機理的討論,在本書中繼續(xù)保留,這被證明行之有效并體現(xiàn)了本書的價值。
1 C C 鍵的形成 1
1.1 親核試劑對醛、酮、羧酸衍生物(酯和酸酐等)、 ,
- 不飽和羰基化合物的加成反應和羰基烯基化2
1.1.1 ( E ) -4- 乙酰氧基 -2- 甲基 -2- 丁烯醛 2
1.1.2 ( S ) -5- 氧代 -3 , 5- 二苯基戊酸甲酯 8
1.1.3 8- 氯 -4- 甲基 -2- 萘甲酸乙酯 14
1.1.4 ( ± ) -4- 羥基 - ar - 雪松烷 20
1.1.5 甲叉環(huán)十二烷 28
1.2 醛酮,羧酸,- 二羰基化合物的烷基化反應 34
1.2.1 ( ) - ( S ) -4- 甲基 -3- 庚酮 34
1.2.2 ( S ) -2- 異丙基 -4- 己炔 -1- 醇 39
1.2.3 3- 氧代 -5- 苯基戊酸甲酯 48
1.3 Aldol 和 Mannich 類型反應 51
1.3.1 ( ) - ( 7a S ) -7 , 7a- 二氫 -7a- 甲基 -1 , 5- ( 6 H ) - 茚滿二酮 51
1.3.2 2- 苯甲酰氨基 -2- ( 2- 氧代環(huán)己基)乙酸環(huán)己酯 57
1.3.3 ( S ) -1- 羥基 -1 , 3- 二苯基 -3- 丙酮 64
1.3.4 ( 1 S , 2 R , 6 R ) -2- 羥基 -4- 氧代 -2 , 6- 二苯基環(huán)己烷甲酸乙酯 72
1.4 親電和親核的;磻 79
1.4.1 ( - ) - ( 1 R ) -1- 甲基 -2- 氧代環(huán)戊烷 -1- 羧酸乙酯 79
1.4.2 ( S ) - 和( R ) -2- 羥基 -4- 苯基丁酸乙酯 84
1.4.3 萘普生( Naproxen ) 91
1.4.4 3- 苯甲;h(huán)己酮 102
1.5 烯烴的碳正離子反應 107
1.5.1 胡椒堿 107
1.5.2 環(huán)昔酸 114
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