目錄
第五版前言
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第一版前言
常用縮寫詞
第1章緒論1
1.1有機(jī)合成化學(xué)的定義1
1.2有機(jī)合成化學(xué)的任務(wù)1
1.3有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué)3
1.4有機(jī)合成反應(yīng)中的重要問題5
1.4.1有機(jī)合成反應(yīng)的速率控制和平衡控制5
1.4.2有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性6
1.5有機(jī)合成化學(xué)的研究方法9
參考文獻(xiàn)9
第2章官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng)10
2.1官能團(tuán)化10
2.1.1烷烴的官能團(tuán)化10
2.1.2烯烴的官能團(tuán)化10
2.1.3炔烴的官能團(tuán)化12
2.1.4芳烴的官能團(tuán)化13
2.1.5取代苯衍生物的官能團(tuán)化15
2.1.6簡單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化16
2.2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換18
2.2.1羥基的轉(zhuǎn)換18
2.2.2氨基的轉(zhuǎn)換20
2.2.3含鹵化合物的轉(zhuǎn)換20
2.2.4硝基的轉(zhuǎn)換20
2.2.5氰基的轉(zhuǎn)換21
2.2.6醛和酮的轉(zhuǎn)換22
2.2.7羧酸及其衍生物的轉(zhuǎn)換22
參考文獻(xiàn)25
第3章酸催化縮合與分子重排26
3.1酸催化縮合反應(yīng)26
3.1.1Friedel-Crafts反應(yīng)26
3.1.2醛或酮及其衍生物的反應(yīng)31
3.1.3Mannich反應(yīng)34
3.1.4烯胺38
3.1.5α-皮考啉反應(yīng)40
3.1.6Prins反應(yīng)41
3.2酸催化分子重排42
3.2.1片吶醇-片吶酮重排42
3.2.2Beckmann重排43
3.2.3烯丙基重排44
3.2.4聯(lián)苯胺重排45
3.2.5Schmidt重排46
3.2.6氫過氧化物重排49
3.2.7Fries重排50
習(xí)題51
參考答案53
參考文獻(xiàn)57
第4章堿催化縮合與烴基化反應(yīng)58
4.1羰基化合物的縮合反應(yīng)58
4.1.1羥醛縮合反應(yīng)58
4.1.2酯縮合反應(yīng)59
4.1.3Perkin反應(yīng)60
4.1.4Stobbe縮合61
4.1.5Knoevenagel-Doebner縮合62
4.1.6Darzen反應(yīng)64
4.1.7Dieckmann縮合65
4.2碳原子上的烴基化反應(yīng)66
4.2.1單官能團(tuán)化合物的烴基化66
4.2.2雙官能團(tuán)化合物的烴基化67
4.2.3共軛加成反應(yīng)70
4.2.4炔化合物的烴化72
習(xí)題74
參考答案76
參考文獻(xiàn)79
第5章有機(jī)合成試劑80
5.1有機(jī)鎂試劑80
5.1.1Grignard試劑的制備和結(jié)構(gòu)80
5.1.2Grignard試劑的反應(yīng)82
5.2有機(jī)鋰試劑85
5.2.1有機(jī)鋰試劑的制備85
5.2.2有機(jī)鋰試劑的特征反應(yīng)87
5.3有機(jī)銅試劑90
5.3.1有機(jī)銅試劑的制備90
5.3.2有機(jī)銅試劑的反應(yīng)90
5.4膦葉立德94
5.4.1膦葉立德的結(jié)構(gòu)和制備94
5.4.2膦葉立德的反應(yīng)95
5.5有機(jī)硼試劑100
5.5.1硼氫化反應(yīng)100
5.5.2硼烷的反應(yīng)101
5.6有機(jī)硅試劑107
5.6.1有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)特征108
5.6.2芳基硅烷108
5.6.3乙烯基硅烷111
5.6.4烯醇硅醚116
5.6.5�；�硅烷121
習(xí)題124
參考答案126
參考文獻(xiàn)129
第6章逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)131
6.1逆合成分析法131
6.1.1逆合成分析法概念131
6.1.2逆合成分析法分析137
6.2合成路線設(shè)計(jì)156
6.2.1合成路線設(shè)計(jì)實(shí)例156
6.2.2合成路線的評價(jià)162
習(xí)題162
參考答案163
參考文獻(xiàn)168
第7章基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換169
7.1基團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)169
7.1.1羥基的保護(hù)170
7.1.2羰基的保護(hù)174
7.1.3氨基的保護(hù)179
7.1.4羧基的保護(hù)181
7.1.5碳�矚滏I的保護(hù)182
7.2基團(tuán)的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換184
7.2.1羰基化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換184
7.2.2氨基化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換189
7.2.3烴類化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換191
習(xí)題194
參考答案196
參考文獻(xiàn)198
第8章不對稱合成反應(yīng)200
8.1概述200
8.1.1不對稱合成反應(yīng)的意義200
8.1.2不對稱合成中的立體選擇性和立體專一性200
8.1.3不對稱合成的反應(yīng)效率202
8.2不對稱合成反應(yīng)202
8.2.1用化學(xué)計(jì)量手性物質(zhì)進(jìn)行不對稱合成202
8.2.2不對稱催化反應(yīng)206
參考文獻(xiàn)210
第9章氧化反應(yīng)212
9.1醇羥基和酚羥基的氧化反應(yīng)212
9.1.1醇羥基的氧化反應(yīng)212
9.1.2酚羥基的氧化反應(yīng)222
9.2碳�蔡茧p鍵的氧化反應(yīng)223
9.2.1氧化劑直接氧化反應(yīng)223
9.2.2鈀催化氧化反應(yīng)228
9.3酮的氧化反應(yīng)230
9.3.1經(jīng)α-苯硒基羰基化合物的氧化反應(yīng)230
9.3.2酮的Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)231
9.4芳烴側(cè)鏈和烯丙位的氧化232
9.4.1六價(jià)鉻氧化法232
9.4.2硝酸鈰銨氧化法234
9.4.3Al2O3固載KMnO4氧化法235
習(xí)題236
參考答案238
參考文獻(xiàn)239
第10章還原反應(yīng)241
10.1催化氫化反應(yīng)241
10.1.1多相催化氫化反應(yīng)241
10.1.2均相催化氫化反應(yīng)250
10.2溶解金屬還原反應(yīng)252
10.2.1芳環(huán)的還原252
10.2.2醛、酮羰基的還原254
10.2.3碳-碳重鍵的還原255
10.2.4羧酸酯的還原257
10.3氫化物-轉(zhuǎn)移試劑還原258
10.3.1異丙醇鋁轉(zhuǎn)移試劑還原259
10.3.2金屬氫化物轉(zhuǎn)移試劑還原259
10.3.3固載硼氫還原劑262
10.3.4硼烷和二烷基硼烷265
10.4其他還原試劑266
10.4.1Wolff-Kishner還原法266
10.4.2二酰亞胺還原法267
10.4.3烷基氫化錫還原法267
習(xí)題268
參考答案270
參考文獻(xiàn)272
第11章近代有機(jī)合成方法273
11.1相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)273
11.1.1相轉(zhuǎn)移催化劑273
11.1.2相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理274
11.1.3相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的
應(yīng)用275
11.2微波輻射有機(jī)合成283
11.2.1微波輻射在有機(jī)合成中的應(yīng)用283
11.2.2微波促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理290
11.3固相合成法291
11.3.1多肽固相合成291
11.3.2固相一般有機(jī)合成293
11.4其他合成方法296
11.4.1無溶劑反應(yīng)296
11.4.2聲化學(xué)反應(yīng)299
11.4.3離子液體301
11.4.4水相有機(jī)反應(yīng)307
參考文獻(xiàn)318