目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí) 1
1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則 1
1.2 化學(xué)試劑的等級(jí)標(biāo)準(zhǔn) 1
1.3 安全基本知識(shí) 2
1.3.1 火災(zāi)、爆炸的預(yù)防及處理 2
1.3.2 中毒事故的預(yù)防及處理 2
1.3.3 其他事故的預(yù)防及處理 3
1.4 化學(xué)實(shí)驗(yàn)安全歌 3
1.5 常用玻璃儀器和應(yīng)用范圍 4
1.5.1 玻璃儀器 4
1.5.2 常用玻璃儀器的應(yīng)用范圍 5
1.5.3 標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器 6
1.6 常用有機(jī)實(shí)驗(yàn)典型裝置 7
1.7 無水無氧操作技術(shù) 9
1.7.1 雙排管Schlenk操作的實(shí)驗(yàn)原理 10
1.7.2 雙排管Schlenk操作步驟 10
1.7.3 玻璃儀器的洗滌干燥及橡皮材質(zhì)的處理 10
1.7.4 惰性氣體的凈化 11
1.7.5 注射器針管技術(shù) 11
1.7.6 無水無氧簡(jiǎn)單操作裝置 12
1.8 常用儀器的清洗、干燥和保養(yǎng) 13
1.8.1 儀器的洗滌 13
1.8.2 玻璃儀器的干燥 14
1.8.3 常用玻璃儀器的保養(yǎng) 14
1.8.4 儀器的裝配 15
1.9 加熱和冷卻 15
1.9.1 加熱 15
1.9.2 冷卻 16
1.10 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求 17
1.10.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 17
1.10.2 實(shí)驗(yàn)記錄 17
1.10.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 18
1.10.4 實(shí)驗(yàn)報(bào)告示例 18
1.11 常用工具書和參考書 20
1.11.1 常用工具書 20
1.11.2 美國(guó)《化學(xué)文摘》 21
1.11.3 有機(jī)化學(xué)常用期刊 22
第2章 有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定及結(jié)構(gòu)鑒定 24
2.1 熔點(diǎn)的測(cè)定 24
2.1.1 基本原理 24
2.1.2 毛細(xì)管熔點(diǎn)測(cè)定法 25
2.1.3 溫度計(jì)的校正 26
2.1.4 熔點(diǎn)測(cè)定儀 27
實(shí)驗(yàn)1 熔點(diǎn)的測(cè)定 28
2.2 沸點(diǎn)的測(cè)定 28
2.2.1 基本原理 28
2.2.2 測(cè)定方法 29
實(shí)驗(yàn)2 沸點(diǎn)的測(cè)定 29
2.3 折射率的測(cè)定 29
2.3.1 基本原理 30
2.3.2 阿貝折光儀 30
2.3.3 實(shí)驗(yàn)操作 31
實(shí)驗(yàn)3 測(cè)定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 32
2.4 旋光度的測(cè)定 32
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 旋光儀 33
2.4.3 測(cè)定方法 34
實(shí)驗(yàn)4 比旋光度的測(cè)定 34
2.5 紅外吸收光譜法 35
2.5.1 基本原理 36
2.5.2 基團(tuán)特征吸收頻率及譜圖解析方法 38
2.5.3 試樣制備方法 39
2.6 核磁共振氫譜 40
2.6.1 基本原理 40
2.6.2 儀器設(shè)備簡(jiǎn)介 42
2.6.3 樣品制備 43
2.6.4 實(shí)驗(yàn)操作步驟簡(jiǎn)介 43
2.6.5 核磁共振氫譜的解析 43
2.7 質(zhì)譜 45
2.7.1 基本原理 46
2.7.2 儀器設(shè)備簡(jiǎn)介 48
2.7.3 數(shù)據(jù)解析 48
第3章 有機(jī)化合物的分離和提純 50
3.1 簡(jiǎn)單蒸餾 50
3.1.1 基本原理 50
3.1.2 實(shí)驗(yàn)裝置 51
3.1.3 實(shí)驗(yàn)操作 51
3.1.4 特殊蒸餾——易凝固物質(zhì)的蒸餾裝置 53
3.1.5 共沸蒸餾 53
實(shí)驗(yàn)5 丙酮-水混合物的蒸餾 53
3.2 簡(jiǎn)單分餾 54
3.2.1 基本原理 54
3.2.2 儀器與裝置 54
3.2.3 實(shí)驗(yàn)操作 55
實(shí)驗(yàn)6 丙酮-水混合物的分餾 56
3.3 水蒸氣蒸餾 56
3.3.1 基本原理 56
3.3.2 實(shí)驗(yàn)操作 57
3.3.3 改進(jìn)的水蒸氣蒸餾裝置 58
實(shí)驗(yàn)7 苯甲酸乙酯的水蒸氣蒸餾 59
3.4 減壓蒸餾 59
3.4.1 基本原理 59
3.4.2 實(shí)驗(yàn)操作 60
實(shí)驗(yàn)8 乙酰乙酸乙酯的蒸餾 63
3.4.3 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 63
3.5 重結(jié)晶 65
3.5.1 基本原理 65
3.5.2 實(shí)驗(yàn)操作 66
實(shí)驗(yàn)9 乙酰苯胺的重結(jié)晶 69
3.6 升華 70
3.6.1 基本原理 70
3.6.2 實(shí)驗(yàn)操作 71
3.7 干燥 72
3.7.1 基本原理 72
3.7.2 氣體的干燥 73
3.7.3 液體的干燥 74
3.7.4 固體有機(jī)物的干燥 75
3.8 萃取與洗滌 76
3.8.1 基本原理 76
3.8.2 液-液萃取 77
3.8.3 化學(xué)萃取 78
3.8.4 液-固萃取 79
實(shí)驗(yàn)10 分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 80
3.9 色譜法 80
3.9.1 薄層色譜 80
實(shí)驗(yàn)11 薄層色譜實(shí)驗(yàn) 84
3.9.2 柱色譜 85
實(shí)驗(yàn)12 甲基紅與亞甲基藍(lán)的柱色譜分離 88
3.10 天然產(chǎn)物的提取 88
實(shí)驗(yàn)13 茶葉中提取咖啡因 89
實(shí)驗(yàn)14 黃連中提取黃連素 91
實(shí)驗(yàn)15 煙葉中提取煙堿 92
實(shí)驗(yàn)16 槐花米中提取蕓香苷 93
第4章 有機(jī)化合物的制備與反應(yīng) 95
4.1 烯烴的制備 95
實(shí)驗(yàn)17 環(huán)己烯的制備 95
實(shí)驗(yàn)18 莰烯的制備 97
實(shí)驗(yàn)19 順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二酸酐的制備 99
4.2 鹵代烴的制備 101
實(shí)驗(yàn)20 正溴丁烷的制備 101
實(shí)驗(yàn)21 3-溴環(huán)己烯的制備 103
實(shí)驗(yàn)22 1-碘丁烷的制備 104
4.3 醇和酚的制備 106
實(shí)驗(yàn)23 Grignard反應(yīng)及2-甲基己-2-醇的制備 106
實(shí)驗(yàn)24 1-苯乙醇的制備 108
實(shí)驗(yàn)25 季戊四醇的制備 110
實(shí)驗(yàn)26 手性丙炔醇的制備 112
實(shí)驗(yàn)27 對(duì)溴苯酚的制備 114
實(shí)驗(yàn)28 雙酚A的制備 116
4.4 醚的制備 118
實(shí)驗(yàn)29 乙醚的制備 118
實(shí)驗(yàn)30 正丁醚的制備 120
實(shí)驗(yàn)31 β-萘乙醚的制備 122
4.5 醛和酮的制備 123
實(shí)驗(yàn)32 水楊醛的制備 123
實(shí)驗(yàn)33 環(huán)己酮的制備 125
實(shí)驗(yàn)34 環(huán)戊酮的制備 127
實(shí)驗(yàn)35 苯乙酮的制備 128
實(shí)驗(yàn)36 苯亞甲基苯乙酮的制備 130
實(shí)驗(yàn)37 茉莉醛的制備 132
4.6 芳香族硝基化合物的制備 133
實(shí)驗(yàn)38 硝基苯的制備 133
4.7 胺類化合物的制備 135
實(shí)驗(yàn)39 苯胺的制備 135
實(shí)驗(yàn)40 間硝基苯胺的制備 136
4.8 羧酸及其衍生物的制備 138
實(shí)驗(yàn)41 鄰氨基苯甲酸的制備 138
實(shí)驗(yàn)42 苯甲酸的制備 140
實(shí)驗(yàn)43 肉桂酸的制備 141
實(shí)驗(yàn)44 乙酰水楊酸的制備 143
實(shí)驗(yàn)45 乙酸乙酯的制備 146
實(shí)驗(yàn)46 苯甲酸乙酯的制備 148
實(shí)驗(yàn)47 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 150
實(shí)驗(yàn)48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制備 152
實(shí)驗(yàn)49 乙酰乙酸乙酯的制備 154
實(shí)驗(yàn)50 香豆素-3-羧酸的制備 156
實(shí)驗(yàn)51 己二酸的制備 159
實(shí)驗(yàn)52 乙酰苯胺的制備 160
4.9 重氮鹽及其反應(yīng) 162
實(shí)驗(yàn)53 對(duì)氯甲苯的制備 163
實(shí)驗(yàn)54 甲基橙的制備 165
4.10 雜環(huán)化合物的制備 167
實(shí)驗(yàn)55 8-羥基喹啉的制備 167
實(shí)驗(yàn)56 巴比妥酸的制備 169
第5章 綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn) 172
實(shí)驗(yàn)57 微波輻射乙酰水楊酸的合成 173
實(shí)驗(yàn)58 基于連續(xù)流技術(shù)的硝基苯的制備 175
實(shí)驗(yàn)59 電化學(xué)還原制備二苯基硫醚 178
實(shí)驗(yàn)60 可見光促進(jìn)的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的合成 182
實(shí)驗(yàn)61 雙膦�；�氨基甲烷的綠色合成 184
實(shí)驗(yàn)62 2-O -(2-羥基丙基)-β-環(huán)糊精的制備 186
第6章 綜合性化學(xué)實(shí)驗(yàn) 188
實(shí)驗(yàn)63 鈷催化碳?xì)滏I的烷氧基化反應(yīng)研究 188
實(shí)驗(yàn)64 官能團(tuán)保護(hù)——4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制備 191
實(shí)驗(yàn)65 相轉(zhuǎn)移催化——7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷的制備 192
實(shí)驗(yàn)66 Wittig反應(yīng)——1,4-二苯基丁-1,3-二烯(DPB)的制備 195
實(shí)驗(yàn)67 二茂鐵及其衍生物的制備 197
實(shí)驗(yàn)68 安息香縮合及其應(yīng)用 200
實(shí)驗(yàn)69 烯胺的合成及應(yīng)用——7-氧代辛酸的制備 202
實(shí)驗(yàn)70 2,4-二氯苯氧乙酸的制備 204
實(shí)驗(yàn)71 聚己內(nèi)酰胺的制備 206
實(shí)驗(yàn)72 5,5-二甲基環(huán)己-1,3-二酮的制備 209
實(shí)驗(yàn)73 多組分Biginelli 反應(yīng)——3,4-二氫嘧啶-2-酮的制備 211
實(shí)驗(yàn)74 1-氰基-2-苯基-3-[N,N-雙(三甲基硅基)胺基]茚的制備 215
實(shí)驗(yàn)75 Suzuki-Miyaura反應(yīng)制備5-呋喃基嘧啶 218
第7章 設(shè)計(jì)、研究性實(shí)驗(yàn) 222
7.1 電化學(xué)還原苯并噻吩衍生物的合成 223
7.2 高價(jià)碘試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 224
7.3 釤試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 226
7.4 鈀催化的sp2 C—H鍵的氰化反應(yīng) 228
7.5 超分子大環(huán)柱芳烴的合成研究 229
7.6 基于N-叔丁基亞磺酰亞胺的aza-Barbier反應(yīng)研究 231
7.7 螺吡喃類有機(jī)光致變色材料的合成 234
7.8 可見光誘導(dǎo)2-氨基萘并噻唑類化合物的合成 237
7.9 金屬-螺茚膦噁唑啉不對(duì)稱催化苯并磺酰亞胺芳基化反應(yīng) 240
7.10 水性聚氨酯漆膜的制備研究 241
參考資料 243
附錄 244
附錄1 常用有機(jī)溶劑的純化 244
附錄2 實(shí)驗(yàn)室常用有機(jī)化合物的物理常數(shù) 248
附錄3 常見化學(xué)基團(tuán)的紅外光譜特征吸收 255
附錄4 常見基團(tuán)質(zhì)子的化學(xué)位移 258
附錄5 常用干燥劑的性能與應(yīng)用范圍 258
附錄6 常用恒沸物組成 259
附錄7 常用溶劑極性和沸點(diǎn) 260
附錄8 常用熱浴液體介質(zhì)及其使用溫度范圍 260
附錄9 常用冷浴冰-鹽混合物及其最低溫度 261
附錄10 氣體鋼瓶的顏色 261
附錄11 鋰、鈉和鉀的使用及處理 262
附錄12 常用易爆易燃物品的性能及儲(chǔ)藏條件的要求 263
附錄13 常見有毒化學(xué)藥品及極限安全值 264
附錄14 有機(jī)類實(shí)驗(yàn)廢液的處理方法 266