第一章　緒論
學(xué)習(xí)目標(biāo) 1
第一節(jié)　有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
一、有機(jī)化學(xué)概念演變 1
二、有機(jī)化合物的概念 2
三、有機(jī)化合物的特性 2
第二節(jié)　有機(jī)化合物共價(jià)鍵 4
一、共價(jià)鍵的概念 4
二、共價(jià)鍵的性質(zhì) 4
三、共價(jià)鍵的斷裂 5
第三節(jié)　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 6
一、分子結(jié)構(gòu) 6
二、分子間作用力 7
第四節(jié)　有機(jī)化合物的分類 7
一、碳架分類 7
二、官能團(tuán)分類 7
第五節(jié)　有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 8
一、酸堿電離理論 8
二、酸堿質(zhì)子理論 9
三、酸堿電子理論 9
閱讀材料Ⅰ　有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)參考資料和我國的科技文獻(xiàn)發(fā)展成就 10
閱讀材料Ⅱ　食品化學(xué)中常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 12
習(xí)題 13

第二章　飽和烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 14
第一節(jié)　烷烴結(jié)構(gòu) 15
一、烷烴分子通式 15
二、烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 15
三、烷烴的分子表達(dá)形式 15
第二節(jié)　烷烴命名 16
一、碳原子與氫原子 16
二、烷基的概念 17
三、烷烴的命名 17
四、環(huán)烷烴的分類與命名 19
第三節(jié)　烷烴的成鍵方式與穩(wěn)定性 21
一、烷烴的sp3 成鍵方式 21
二、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 22
第四節(jié)　烷烴構(gòu)象 23
一、乙烷的構(gòu)象 23
二、丁烷的構(gòu)象 24
三、環(huán)己烷的構(gòu)象 25
四、取代環(huán)己烷的構(gòu)象 25
第五節(jié)　烷烴的主要來源 26
一、烷烴的天然來源 26
二、烷烴的合成 26
第六節(jié)　烷烴的物理性質(zhì) 27
一、沸點(diǎn) 28
二、熔點(diǎn) 29
三、相對密度 29
四、溶解度 29
五、折射率 29
第七節(jié)　烷烴的化學(xué)性質(zhì) 29
一、自由基取代反應(yīng) 30
二、氧化反應(yīng) 33
三、小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng) 33
閱讀材料Ⅰ　我國天然氣的發(fā)展成就與碳減排目標(biāo)的實(shí)現(xiàn) 34
閱讀材料Ⅱ　辛烷值與高質(zhì)量車用汽油 35
習(xí)題 36

第三章　不飽和烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 37
第一節(jié)　不飽和烴的結(jié)構(gòu)與命名 37
一、不飽和烴的結(jié)構(gòu) 37
二、不飽和烴的分類 39
三、烯烴的命名 40
四、烯烴構(gòu)型異構(gòu)體及其命名 41
五、炔烴的命名 42
第二節(jié)　不飽和烴的性質(zhì) 42
一、不飽和烴的來源 42
二、不飽和烴的物理性質(zhì) 43
三、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 43
四、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 48
第三節(jié)　共軛二烯烴 51
一、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 51
二、共軛二烯烴的反應(yīng) 52
閱讀材料Ⅰ　食品保鮮膜與聚乙烯材料 53
閱讀材料Ⅱ　導(dǎo)電聚合物聚乙炔 53
習(xí)題 54

第四章　芳香烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 56
第一節(jié)　苯的結(jié)構(gòu) 56
一、苯的凱庫勒式 56
二、苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念 57
第二節(jié)　芳烴的分類與命名 58
一、芳烴的分類 58
二、苯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 59
三、芳烴的命名 59
第三節(jié)　芳烴的性質(zhì) 61
一、芳烴的來源 61
二、芳烴的物理性質(zhì) 62
三、芳烴的化學(xué)性質(zhì) 63
第四節(jié)　苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的規(guī)律 68
一、定位效應(yīng) 69
二、一元定位規(guī)律 70
三、二元定位規(guī)律 72
四、定位規(guī)律在合成中的應(yīng)用 72
第五節(jié)　多環(huán)芳烴 73
一、聯(lián)苯 73
二、萘及其衍生物 74
三、蒽和菲及其衍生物 76
第六節(jié)　非苯芳烴 78
一、休克爾規(guī)則 78
二、非苯芳烴的結(jié)構(gòu) 78
閱讀材料Ⅰ　我國表面活性劑的發(fā)展 79
閱讀材料Ⅱ　三硝基甲苯與軍工發(fā)展 80
習(xí)題 81

第五章　立體化學(xué)
學(xué)習(xí)目標(biāo) 83
第一節(jié)　分子的手性與旋光性 84
一、手性的概念 84
二、分子的對稱因素 84
三、旋光性和比旋光度 86
第二節(jié)　手性化合物 87
一、 手性碳原子、對映異構(gòu)體與外消旋體 87
二、手性分子的構(gòu)型 88
三、 含有多個手性碳原子化合物的立體異構(gòu) 91
四、外消旋體的拆分 92
第三節(jié)　手性化合物的獲取方法 93
一、分離提取法 93
二、生物轉(zhuǎn)化法酶法 93
三、不對稱合成法 94
閱讀材料Ⅰ　中國學(xué)科發(fā)展戰(zhàn)略手性物質(zhì)化學(xué) 94
閱讀材料Ⅱ　手性單體與聚乳酸環(huán)境友好材料 95
習(xí)題 96

第六章　鹵代烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 97
第一節(jié)　鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名 97
一、結(jié)構(gòu) 97
二、分類 98
三、命名 98
第二節(jié)　鹵代烴的制法99
一、烴的鹵代 99
二、烯、炔的加成 100
三、由醇制備 100
四、鹵素置換反應(yīng) 100
第三節(jié)　鹵代烴的物理性質(zhì) 100
第四節(jié)　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 101
一、親核取代反應(yīng) 101
二、消除反應(yīng) 103
三、與金屬作用 104
四、鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理 105
五、鹵代烴的消除反應(yīng)機(jī)理 109
第五節(jié)　鹵代烯烴和鹵代芳烴 112
一、鹵代烯烴 112
二、鹵代芳烴 113
閱讀材料Ⅰ　我國的氣體滅火劑與鹵代烴 114
閱讀材料Ⅱ　鹵代烴干洗劑與豐富多彩的人民生活模式 114
習(xí)題 115

第七章　醇、醚、酚
學(xué)習(xí)目標(biāo) 117
第一節(jié)　醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 117
一、醇的結(jié)構(gòu) 117
二、醇的分類和命名 118
第二節(jié)　醇的制備 119
一、發(fā)酵法 119
二、由合成氣制取 119
三、由烯烴的水合反應(yīng)制取 120
四、由醛、酮還原制取 120
五、鹵代烴水解 120
六、硼氫化- 氧化反應(yīng) 120
七、由格氏試劑合成 120
第三節(jié)　醇的物理性質(zhì) 121
第四節(jié)　醇的化學(xué)性質(zhì) 122
一、醇與活潑金屬的反應(yīng) 122
二、醇的氧化反應(yīng) 123
三、醇羥基的親核取代反應(yīng) 124
第五節(jié)　醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 127
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類 127
二、醚的命名 128
第六節(jié)　醚的性質(zhì) 128
一、醚的來源 128
二、醚的物理性質(zhì) 129
三、醚的化學(xué)性質(zhì) 129
第七節(jié)　環(huán)醚 131
一、環(huán)氧化合物 131
二、冠醚 131
第八節(jié)　酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 132
一、酚的結(jié)構(gòu)和分類 132
二、酚的命名 133
三、苯酚的制備 133
第九節(jié)　酚的物理與化學(xué)性質(zhì) 134
一、酚的物理性質(zhì) 134
二、酚的化學(xué)性質(zhì) 135
閱讀材料Ⅰ　乙醇與中國釀酒歷史 138
閱讀材料Ⅱ　單寧與中國葡萄酒 139
習(xí)題 140

第八章　醛、酮、醌
學(xué)習(xí)目標(biāo) 143
第一節(jié)　醛酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名 143
一、醛酮的結(jié)構(gòu) 143
二、醛酮的分類 144
三、醛酮的命名 144
第二節(jié)　醛酮的制法 145
一、由不飽和烴制備 145
二、由同碳二鹵代物水解制備 146
三、由醇氧化或脫氫反應(yīng)制備 146
四、由芳烴制備 146
第三節(jié)　醛酮的物理性質(zhì) 147
第四節(jié)　醛酮的化學(xué)性質(zhì) 147
一、親核加成反應(yīng) 148
二、羰基-H 的反應(yīng) 152
三、醛酮的氧化還原和歧化反應(yīng) 154
第五節(jié)　醌- 157
一、醌的結(jié)構(gòu)和命名 157
二、醌的制法 157
三、醌的化學(xué)性質(zhì) 158
閱讀材料Ⅰ　有機(jī)化學(xué)家黃鳴龍 159
閱讀材料Ⅱ　防腐性甲醛及其安全監(jiān)管 159
習(xí)題 160

第九章　羧酸及其衍生物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 163
第一節(jié)　羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 163
一、羧酸的結(jié)構(gòu) 163
二、羧酸的分類 164
三、羧酸的命名 164
第二節(jié)　羧酸的制法 165
一、氧化法 165
二、水解法 166
第三節(jié)　羧酸的物理性質(zhì) 167
第四節(jié)　羧酸的化學(xué)性質(zhì) 169
一、羧基性質(zhì) 169
二、-氫原子的反應(yīng) 171
三、羧酸衍生物的形成 172
第五節(jié)　取代酸 173
一、鹵代酸 173
二、羥基酸 174
第六節(jié)　羧酸衍生物 176
一、羧酸衍生物的命名 176
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 177
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 178
第七節(jié)　-二羰基化合物 181
一、烯醇式和酮式的互變異構(gòu) 181
二、乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用 182
三、丙二酸二乙酯 184
第八節(jié)　碳酸衍生物 185
一、碳酰氯 185
二、胍 185
三、腈 186
四、異氰酸酯 187
第九節(jié)　油脂和蠟 188
一、油脂的組成和結(jié)構(gòu) 188
二、油脂的性質(zhì) 188
三、蠟 189
閱讀材料Ⅰ　食醋古代勞動人民勤勞和智慧的結(jié)晶 190
閱讀材料Ⅱ　共軛亞油酸與健康食品 190
習(xí)題 191

第十章　含氮化合物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 195
第一節(jié)　硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名 195
第二節(jié)　硝基化合物的性質(zhì) 196
一、物理性質(zhì) 196
二、化學(xué)性質(zhì) 197
第三節(jié)　胺 199
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名 199
二、胺的制備 200
三、胺的物理性質(zhì) 201
四、胺的化學(xué)性質(zhì) 202
第四節(jié)　重氮化合物和偶氮化合物 207
一、重氮化合物 207
二、偶氮化合物和偶氮染料 211
閱讀材料Ⅰ　尿素我國化肥工業(yè)發(fā)展的精品 212
閱讀材料Ⅱ　磺胺藥物與我國的新藥 213
習(xí)題 214

第十一章　雜環(huán)化合物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 216
第一節(jié)　雜環(huán)化合物的分類和命名 217
第二節(jié)　五元雜環(huán)化合物 218
一、含有一個雜原子的五元雜環(huán)體系 218
二、含有兩個雜原子的五元雜環(huán)體系 222
三、五元稠雜環(huán)體系 223
四、五元雜環(huán)化合物衍生物 224
第三節(jié)　六元雜環(huán)化合物 225
一、 含有一個雜原子的六元雜環(huán)體系 225
二、含有兩個雜原子的六元雜環(huán)體系 227
三、六元稠雜環(huán)體系 228
第四節(jié)　生物堿 229
一、生物堿概述 229
二、生物堿的一般性質(zhì)和提取方法 230
三、重要生物堿 230
閱讀材料Ⅰ　從尿酸檢測到體檢大產(chǎn)業(yè) 231
閱讀材料Ⅱ　嗎啡與禁毒戒毒政策 232
習(xí)題 233

第十二章　糖類化合物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 234
第一節(jié)　單糖 235
一、單糖的結(jié)構(gòu) 235
二、單糖的反應(yīng)與性質(zhì) 239
第二節(jié)　雙糖 243
一、還原性雙糖 243
二、非還原性雙糖 244
第三節(jié)　多糖 245
一、多糖的分類 245
二、淀粉 245
三、纖維素 246
四、甲殼素 248
閱讀材料Ⅰ　蔗糖與國人的生活質(zhì)量 249
閱讀材料Ⅱ　 安全可靠的食品添加劑羧甲基纖維素鈉 250
習(xí)題 251

第十三章　氨基酸與蛋白質(zhì)
學(xué)習(xí)目標(biāo) 252
第一節(jié)　氨基酸 252
一、氨基酸的概念與分類 252
二、氨基酸的制法 254
三、氨基酸的性質(zhì) 255
四、多肽 259
第二節(jié)　蛋白質(zhì) 260
一、蛋白質(zhì)的分類 260
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 261
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 263
閱讀材料Ⅰ　氨基酸與科學(xué)家敬業(yè)精神 265
閱讀材料Ⅱ　蛋白質(zhì)與牛奶產(chǎn)業(yè)的發(fā)展 265
習(xí)題 266

第十四章　萜類與甾族化合物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 268
第一節(jié)　萜類化合物 268
一、萜的含義 268
二、異戊二烯規(guī)則 269
三、萜的分類和命名 269
第二節(jié)　甾族化合物 273
一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu) 273
二、甾族化合物的構(gòu)象 274
三、甾族化合物的種類 274
閱讀材料Ⅰ　萜單元與天然橡膠 276
閱讀材料Ⅱ　薄荷醇與我國的薄荷油生產(chǎn) 277
習(xí)題 278

參考文獻(xiàn)